Gli anni ’58-’59 sono quelli in cui si sviluppano nuove metodologie progettuali e tecniche: su tutte la collocazione posteriore del motore. Anche le corse subiscono un mutamento in seguito alle sciagure di Le Mans e della 1000 Miglia: le corse stradali sono colpite da un drastico calo di interesse e, conseguentemente, anche la categoria Sport.
Si tende ora a puntare sulle corse in circuito mentre un buon seguito trovano ancora le corse in salita.             
I Maserati non ritengono le nuove concezioni tecniche ancora affidabili e sicure e loro, che non possono sbagliare una vettura, per questo mantengono una posizione conservatrice pur consapevoli che il confronto sarebbe diventato difficile da sostenere.          
Nel frattempo la OSCA fornisce una versione potenziata a 105 CV del suo motore per FIAT 1500 S che consente alle vettura un’accelerazione notevole.
La vettura ora adotta tra l’altro i freni a disco e ruote in lega leggera. 

Sul fronte delle corse, i Maserati ribattono con carrozzerie più basse e filanti, con l’adozione dei freni a disco e col motore 750 rivisto in diversi particolari tanto da meritare la denominazione N (Nuovo). La vettura riceve anche una nuova carrozzeria.       
Alla 750 seguì la 950 S con medesimo autotelaio e carrozzeria della precedente ma con motore aumentato di cubatura. Inarrestabile, Ernesto disegna la 498 S, una barchetta 2 litri, 4 cilindri con 168 CV. Questa vettura di cui poco dopo sarà presentata l’evoluzione con motore desmodromico, la 498 DS, rappresenta la volontà, l’orgoglio, la tenacia e la determinazione per non dire l’ostinazione dei Maserati di non cedere a nessuna difficoltà e a continuare a confrontarsi con le grandi Case come Ferrari, Maserati e Porsche. Eppure viste le cose, potevano lasciare spazio alla collaborazione con FIAT.     

Nel ’59 le OSCA 372 sono comunque protagoniste e, pur nel consueto confronto con le 2 litri, al termine della stagione il fotografo bolognese Walter Breviglieri è campione italiano.
In quell’anno Giulio Cabianca, dopo 11 anni, abbandona definitivamente la OSCA: dopo pochi chilometri della Catania-Etna la sua 372 termina la corsa contro un muro: pare che per motivi personali il pilota non avesse la concentrazione necessaria. 
Lodovico Scarfiotti si dimostra vincente anche sulla 1500 mentre De Tomaso ha una stagione deludente, già con la mente rivolta all’intenzione di diventare costruttore.            
Il 59 è una buona stagione per la classe 1100 che riscuote grande interesse per numero e validità delle vetture: è Umberto Bini, cliente OSCA fin dal 1952, a conquistare il titolo.              
Ada Pace la nota femminile di quell’anno: si dimostra abile ad adattarsi alla guida della S 273 tanto da essere invisa dai colleghi maschi.             
Nel ’58 nasce la Formula Junior, propedeutica per vocazione.
La OSCA pare preclusa da questa competizione per vincoli regolamentari: il motore doveva essere di non oltre 1100 c.c. con distribuzione ad aste e bilanceri e derivato da una vettura di serie.            
Sul finire della stagione ’59 i Maserati possono invece presentare la loro vettura grazie al motore derivato dal FIAT 1100/103.        
La vettura dovrà battersi con la concorrenza inglese, Cooper e Lotus, fautrice della nuova impostazione meccanica del motore posteriore e della filosofia che privilegia l’efficienza del telaio sulla potenza del motore.