L'idea di fare una corsa sulle impegnative strade dei dintorni della città di Livorno prese forma nella primavera del 1921 quando il proprietario del quotidiano "Corriere di Livorno", Paolo Fabbrini, con alcuni amici pensò di realizzare un circuito automobilistico per fare da richiamo e dare notorietà alla città.
Il progetto fu accolto con favore dalle persone più sensibili e aperte  tra cui il principe di Trevignano, Piero Ginori che divenne presidente dell'organizzazione e il conte Paolo Guicciardini, discendente di una delle più nobili famiglie toscane.
Il percorso originario, lungo circa 5 km., tocca la collina del quartiere Montenero da cui il circuito prende il nome.

Era un percorso impegnativo per via dei suoi tornanti a salire e delle ripide discese verso il mare, ricavato dalla normale viabilità stradale, con partenza ed arrivo sul lungomare di Livorno.
Nel tempo il tracciato fu modificato fino a superare i 20 km di lunghezza.
La prima edizione fu disputata il 25 settembre 1921 e dal 1927 al 1939 la competizione fu conosciuta come Coppa Ciano dal nome di un gerarca fascista, all'epoca ministro delle poste e telecomunicazioni.
Il “XIII Circuito del Montenero - Coppa Ciano” del 1933 scrive una giornata memorabile per la Maserati. Tazio Nuvolari vince per la terza volta di seguito la gara livornese, al volante della adesso sua Tipo 8 CM. 
Il binomio Nuvolari e Maserati era già risultato vittorioso nel gran premio del Belgio a Spa-Francorchamps disputato sette giorni prima e riconfermava a Livorno il successo senza neppure dare l’impressione di spingere a fondo e polverizzando tutti i record tenendo conto del passaggio al decimo giro, visto l’allungamento di due giri previsto in questa edizione rispetto alle precedenti. 
La migliore delle Alfa Romeo, seconda al traguardo, è quella di Brivio staccata di oltre 8 minuti. 
Al terzo posto troviamo un’altra Maserati, la 2000 c.c. affidata a Giuseppe Campari. 
La Casa del Tridente registra inoltre un vero trionfo nella gara delle piccole 1100 c.c.: tre vetture ai primi tre posti.