Il mondo delle corse diventa sempre più professionale ed in mano alle Case che possono avere grandi mezzi e organizzazione alle spalle.           
I Maserati si accorgono di non poter combattere ad armi pari e restringono il loro campo alle manifestazioni nazionali. La nota positiva è la riappacificazione fra la OSCA e Cabianca che vince in diverse occasioni battendo anche Ferrari e le Maserati 2 litri.          
Altri nomi celebri che corrono durante l'anno per la OSCA sono De Tomaso e Lodovico Scarfiotti.
La figura di Scarfiotti rappresenta quella del perfetto gentlemen driver, facoltoso e garbato. Suo nonno era stato uno dei soci fondatori della FIAT nonché il primo presidente.
Messosi in luce con la 1100 dopo diverse vittorie, il torinese corre anche con la più impegnativa 1500.     
Ma il pilota più valido del 1958 è indubbiamente Alejandro De Tomaso. La OSCA vede nella sue capacità e intraprendenza il pilota su cui puntare.

Gli anni ’58-’59 sono quelli in cui si sviluppano nuove metodologie progettuali e tecniche: su tutte la collocazione posteriore del motore. Anche le corse subiscono un mutamento in seguito alle sciagure di Le Mans e della 1000 Miglia: le corse stradali sono colpite da un drastico calo di interesse e, conseguentemente, anche la categoria Sport.
Si tende ora a puntare sulle corse in circuito mentre un buon seguito trovano ancora le corse in salita.             
I Maserati non ritengono le nuove concezioni tecniche ancora affidabili e sicure e loro, che non possono sbagliare una vettura, per questo mantengono una posizione conservatrice pur consapevoli che il confronto sarebbe diventato difficile da sostenere.          
Nel frattempo la OSCA fornisce una versione potenziata a 105 CV del suo motore per FIAT 1500 S che consente alle vettura un’accelerazione notevole.
La vettura ora adotta tra l’altro i freni a disco e ruote in lega leggera. 

Nel 1960 la Junior OSCA fu la migliore delle vetture convenzionali e vinse la gara più importante della stagione: il Gran Premio Lotteria di Monza dominato da Colin Davis.        
La strada vincente però è quella intrapresa dagli inglesi, non vi è più alcun dubbio.
I Maserati erano tecnicamente pronti ma la OSCA no, impegnata nella sua ristrutturazione in vista della produzione della propria vettura Gran Turismo.          
Il fiore all’occhiello dell’anno è la vettura 2 litri sulla quale viene montato il motore desmo capace di 172 CV. Trova spazio anche la S392 vettura passata da 1500 a 1600 c.c. per adeguarsi ai nuovi regolamenti.     
Questa vettura propedeutica per la nascente Gran Turismo, è la prima OSCA con le sospensioni posteriori indipendenti.
Anche la classe 750 sale a 850. Nessuna risorsa fu riversata sulla classe 1100 per non distogliere energie dal progetto Gran Turismo.         
Il progetto GT evidenziava un sostanziale mutamento di rotta: la produzione di vetture di serie sarebbe stata l’attività principale lasciando alle corse il ruolo di attività promozionale e sperimentale.        
Per produrre una vettura in serie occorrono strutture, macchinari, organizzazione, rete di vendita e tanti soldi.
La sede della OSCA è troppo piccola: la scelta obbligata è quella di delegare all’esterno l’assemblaggio.
I Maserati identificarono in Zagato il partner ideale.
Nel 1960 Ercole Spada ha da poco cominciato a disegnare per Zagato quando riceve l’incarico di disegnare questa OSCA che doveva essere pronta per il Salone di Torino di quell’anno.
La casa di Terrazzano a sua volta, per far fronte all’impegno, dovette riorganizzarsi.        
Per la rete di vendita e assistenza fu creata una struttura specifica.       

Nel 1961, nonostante l’aggiornamento della vettura, la Junior OSCA non riesce più a competere validamente contro le inglesi oramai indiscutibilmente superiori e la produzione viene interrotta.
In quell’anno, con grandi pressioni della Abarth, il limite di cilindrata della classe minima fu portato a 1000 c.c. . 
La OSCA deve fare fronte al cambiamento o riducendo la cilindrata della 1100 o aumentando quella delle 750 o 850.
Furono preparate ben 4 versioni di motore il più potente dei quali erogava 90 CV.